Il borgo medievale di Trequanda, coronato da ciò che resta dell'antico castello dei Cacciaconti, sorge un colle a 462 metri posto fra la Val di Chiana e la valle del torrente Asso.

L'origine dell'insediamento è oscura come quella del suo nome: alcuni storici lo attribuiscono all'eroe mitologico etrusco Trakonte, altri lo fanno derivare dall'antico nome treguarda, con riferimento alle tre porte di accesso alla città (Porta al Sole, Porta al Borgo e Porta Buggea, l’unica completamente distrutta).

Al mistero sulla storia di Trequanda ha fortemente contribuito nel 1384 l'incendio dell'archivio aretino che conteneva le documentazioni in merito al suo territorio.

Si presume che la fondazione dell'abitato abbia avuto luogo in epoca etrusca, anche se il suo effettivo consolidamento avvenne durante il Medioevo, quando la famiglia dei Cacciaconti vi fece erigere un castello in posizione strategica, lungo l'asse viario che collegava il borgo di Chiusi alla città di Siena. Della costruzione originaria del castello, a pianta trapezoidale, non restano grandi tracce, in quanto gravemente danneggiato durante la seconda guerra mondiale: il torrione è stato ricostruito, mentre restano parte delle mura ed una seconda torre sul margine della piazza centrale del paese.

Oltrepassato il castello, nella piazza principale, è possibile ammirare la duecentesca Chiesa intitolata ai Santi Pietro e Andrea, al cui interno si trova un polittico di Giovanni di Paolo ed una Ascensione del Sodoma.

Poco lontano dal paese meritano certamente una visita le due piccole frazioni di Petroio famosa per la produzione di terrecotte artistiche e Castelmuzio, dove si erge l'imponente Pieve Romanica di Santo Stefano a Cennano, il cui impianto originario è precedente all'anno Mille.

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