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Castiglione d'Orcia è un piccolo centro, in provincia di Siena, posto su una collina al centro della Val d’Orcia, a poca distanza dalla via Cassia. Citato fin dai primi decenni dell'VIII secolo, Castiglione d'Orcia fu inizialmente proprietà degli Aldobrandeschi e divenne poi libero Comune prima di essere conquistato da Siena.
Il borgo di Castiglione d’Orcia si caratterizza ancora oggi per le sue numerose architetture risalenti al periodo medievale, tra le quali spiccano la Rocca di Tentennano, posta su un colle che domina la Val d’Orcia, e la Rocca Aldobrandesca.
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Nel cuore della città sorge Piazza il Vecchietta, dedicata al pittore Lorenzo di Pietro, sulla quale si affaccia il Palazzo Comunale. La piazza, pavimentata con ciottoli e mattoni, ha al centro una fontana seicentesca in travertino. Altri monumenti da visitare sono la Chiesa romanica di Santa Maria Maddalena, edificata nel Duecento e la Pieve dei Santi Stefano e Degna, considerata, per i suoi affeschi, l'edificio religioso di maggiore interesse della zona.
Tra gli eventi che si svolgono a Castiglione d'Orcia segnaliamo il Festival della Val d'Orcia, che si tiene, ogni anno, dalla fine del mese di luglio fino a metà agosto. Durante il festival è possibile assistere a spettacoli di vario genere e gustare le numerose specialità tipiche del luogo, esposte, per l’occasione, in appositi stand.
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