Roccastrada è uno dei comuni di maggiore interesse della provincia di Grosseto. Il suo territorio si costituisce di vaste pianure, colline coltivate di viti e ulivi, folti boschi tipici della Toscana, in un ambiente che spazia dal mare della costa tirrenica alla montagna. Il paese di Roccastrada ospita inoltre una delle più importanti Riserve Naturali della Regione.

Le origini della cittadina di Roccastrada risalgono al Medioevo ed il territorio fu sottoposto dapprima al controllo della famiglia degli Aldobrandeschi, poi conquistato dalla Repubblica di Siena, infine passò nelle mani della casata dei Medici e venne annesso al Granducato di Toscana.

Il centro storico ha subito numerose trasformazioni nel corso del tempo: la Chiesa della Madonna delle Grazie faceva parte in epoca medievale di un convento, mentre la Chiesa di San Nicola venne edificata nel Duecento e ristrutturata più volte in epoche successive.


Nel paese è da segnalare anche il Museo della Vite e del Vino che ha sede in un palazzo che si affaccia in Piazza dell’Orologio. Inoltre, presso il Teatro dei Concordi, istituzione di origini ottocentesche, si svolgono numerosi eventi culturali.

Di particolare interesse è il Palio dei Ciuchi che si tiene ogni anno nella cittadina di Roccastrada e che vede affrontarsi 16 fantini (due per ciascuna delle otto contrade), divisi in quattro batterie. La manifestazione però non si limita solamente al Palio, ma prevede un corteo di carri allegorici: il primo, quello più importante, porta il saluto ai Fantini, gli altri sono decorati con i colori delle diverse contrade della cittadina di Roccastrada. La città ospita inoltre anche di stampo storico e culturale, alcune delle quali hanno come oggetto la miniera, altre invece hanno lo scopo di far conoscere libri e musica.

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